経営者の理想像：怖い社長と愛される社長、組織を強くするリーダーシップとは

経営者として組織を率いる上で、「怖い存在であるべきか、それとも親しみやすくナメられるくらいが良いのか」という議論は、よく聞かれるテーマだと思うんですよ。正解は一つじゃないですし、人によっても、会社のフェーズによっても変わってくるのは当然のことですよね。

僕自身の経験や、周りの経営者仲間を見てきて感じるのは、結局のところ「バランス」が一番大事だということ。そして、そのバランスを「使い分けられるか」が、理想的なリーダーシップの鍵を握るんじゃないかと考えています。

経営者が「怖い存在」であることのメリットとデメリット

まず、経営者が「怖い存在」であることのメリットから考えてみましょう。一番大きいのは、組織の「統制を取りやすい」という点だと思います。特に、規律が求められる場面や、まだ組織が未成熟で指示系統を明確にする必要がある時には、ある程度の厳しさが必要になるのは事実じゃないでしょうか。

例えば、スポーツの世界を考えると分かりやすいですよね。高校野球の強豪校なんかだと、やっぱり監督がある程度厳しくないと、なかなか全国レベルには行けないという話はよく聞きます。僕自身も高校野球をやっていて、監督はまあまあ怖かったんですけど、それでもチームがまとまる側面はあったと思いますよ。一つの目標に向かって、みんなで頑張る。そのための手段として「怖い存在」が機能することもあるんです。

一方で、デメリットも大きいんですよ。僕の周りや、実際にうちで起きたケースで考えると、社員が意見を言わなくなってしまうのが一番の問題ですね。怖いから怒られたくない、そう思ってミスを隠したり、改善提案をためらったりするようになる。これって、会社全体で見ると大きな損失じゃないですか。

僕も、過去に意見を全く聞いてもらえない上司の下で働いた経験があるんですけど、「とにかく言うことを聞いていればいい」というスタンスだと、だんだん考えることをやめてしまうんですよね。結果的に「もう辞めよう」という気持ちになってしまう。人が辞めやすくなるだけでなく、そもそも採用もしづらくなる。これでは組織として成長していくのは難しいと、僕は思います。

経営者の視点

経営者が「ナメられる存在」であることのメリットとデメリット

では、逆に経営者が「ナメられる」くらい親しみやすい存在であることのメリットはどうでしょうか。これはもう、社員との距離が近くなることで生まれるメリットがたくさんあると思いますね。例えば、社員は相談しやすくなりますし、新しい意見も臆することなく言いやすくなる。結果として、風通しの良い、働きやすい雰囲気が生まれるんじゃないでしょうか。

僕も、社員とはできるだけフラットに接したいと思っているタイプなので、この「相談しやすい」環境というのは、すごく大事にしているポイントです。社員が「これ、どう思いますか？」と気軽に話しかけてくれることで、僕自身も現場のリアルな声を聞くことができますし、それが事業の改善や新しいアイデアに繋がることも少なくないんですよ。

ただ、これも「過ぎたるは及ばざるがごとし」というか、ナメられすぎると問題も出てくるんです。一番のデメリットは、組織としての統制が取りづらくなることじゃないかと思っています。みんなの意見が通りやすいのは良いことなんですが、それがバラバラになってしまって、いざという時に一つの方向に向かえなくなる、というケースもあるんですよね。

あと、外部からの信頼感にも影響が出ることがあります。例えば、僕らが何か仕事をお願いする立場だとして、社長が社員から「ナメられている」ような印象の会社と、しっかり統制が取れている会社、どちらに頼みたいかというと、やっぱり後者を選ぶことが多いと思うんです。例えば葬儀屋さんなんかがそうじゃないですか。いざという時に頼りになるか、というのは結構重要で、そういう時に「大丈夫かな、この会社」と思われちゃうと、ビジネスとしては厳しいですよね。

経営・チーム

理想の経営者像は「使い分け」と「尊敬」のバランス

結局、怖いだけでも、ナメられっぱなしでも、組織はうまく回らないと思うんです。僕が考える理想の経営者像は、「時と場合によって、そのスタンスを使い分けられる」人ですね。普段は親しみやすいけれど、いざという時にはビシッと締めることができる。この「緩急」が大事なんじゃないかと。

例えば、社員がカスタマーハラスメント（カスハラ）のような理不尽なトラブルに巻き込まれた時。社員が困り果てて泣きそうになっているのに、社長が何もできない、ナメられっぱなしのままだとしたら、それは違うと思うんですよ。そういう時こそ、リーダーとして社員を守るために「怖い」くらいに毅然とした態度で臨むべきですよね。そうすることで、社員は「この社長についていこう」と心から思ってくれるんじゃないでしょうか。

そして、その「使い分け」を可能にするのが、「尊敬」だと思っています。社員が「この人の言うことなら聞ける」「筋が通っている」と尊敬できるなら、たとえ厳しいことを言われても、本人のため、会社のためだと受け止めてくれるはずです。以前の僕の上司のように、自分の保身のためだけに厳しいことを言う人では、誰もついてこないんですよね。理屈が通っていて、かつ社員の相談にも乗れる余裕がある。これが理想的なバランスじゃないでしょうか。

僕自身も、経営者にはある種の「演技力」が必要だと感じています。自分の素の性格だけでリーダーシップを取ろうとすると、どうしてもどちらかに偏ってしまいがちです。だから、ピシッと締めるべき時は怖がられる存在に見せ、フランクに接するべき時はヘラヘラできるくらいに親しみやすさを出す。この柔軟性が、組織を円滑に運営していく上では欠かせないスキルだと思っています。

JP.Company（Monoshare）における経営スタイル

うちの会社、JP.Company（Monoshare）では、この「緩急」を意識した経営スタイルを目指していますね。僕個人の感覚としては、**「7割は舐められるくらい親しみやすく、3割はビシッと締める」**くらいのバランスがちょうど良いのかな、と思っています。社員が自律的に動いてくれて、きちんとまとまっているなら、僕が常に「怖い存在」である必要は全くないんですよ。

実際、うちの社員たちは、みんな真面目に仕事に取り組んでくれていますし、何か問題があれば積極的に意見を言ってくれます。だから、僕が過度に厳しくする必要がない。むしろ、僕自身がいじられキャラで、社員から気軽に話しかけてもらえるくらいの関係性が、うちの会社には合っているんじゃないかなと感じています。僕が怖がられていると、逆に僕自身が「これ以上話すと、もっと怖がらせてしまうんじゃないか」と話しかけづらくなっちゃうこともありますからね。

もちろん、これは会社の規模やフェーズによっても変わってくる話だと思います。例えば、まだ少人数のスタートアップで社長が怖すぎると、すぐに人が辞めてしまうでしょう。でも、ある程度の規模になってくると、また違ったリーダーシップが求められるかもしれません。大切なのは、自分の会社の状況や社員の特性に合わせて、最適なバランスを見つけていくことだと、僕は考えています。

まとめ：尊敬と自信がリーダーシップを育む

結局のところ、経営者のリーダーシップにおいて最も重要なのは、社員からの「尊敬」と、経営者自身の「自信」なんじゃないでしょうか。実績を積み重ね、余裕を持ち、言葉に重みがある。そういう経営者であれば、たとえ普段は親しみやすく「舐められている」ように見えても、いざという時には社員はついてきてくれるはずです。

僕もまだまだ道半ばですが、これからも社員に尊敬され、信頼される経営者であり続けたいと思っています。それが、結果的に会社の成長に繋がると信じていますからね。